Première apparition : 2x02 Adrift/Seuls au monde
Dernière apparition : 2x23 Live Together, Die Alone
Nom complet : Elizabeth Winchester
Année de naissance : 1967
Ville d'origine : Los Angeles
Etat : décédée depuis l'épisode 2x21 "?"
Profession : psychologue clinicienne spécialisée dans les problèmes maritaux et domestiques.
Interprête : Cynthia Watros
Libby était psychologue clinicienne. Du moins, c'est ce qu'elle prétendait. En vérité, Libby parlait pe de son passé, et les informations que nous avons sont très éparses.
Libby a été internée dans l'hôpital psychatrique de Santa Rosa en même temps qu'Hurley. Celui-ci a vite eu l'impression de l'avoir déjà vue quelque part, mais ne l'a jamais reconnue, car, à l'époque, elle avait les cheveux plus foncés et, surtout, la jeune femme a tout fait pour que cette partie de son passé reste secrète.
Libby a été mariée trois fois. L'un de ses époux, David, possédait un bateau qu'il avait appelé "Elizabeth", comme sa femme. Un mois après la mort de David, Libby rencontra Desmond dans un coffee shop et lui offrit un café. Il lui parla du tour du monde en solitaire qu'il envisageait de faire, et elle lui offrit l'Elizabeth. Selon elle, c'est ce que David aurait voulu.
Avant d'embarquer sur le vol 815, Libby fut témoin de la scène entre Eko et Charlotte Malkin et intervint pour demander si tout allait bien. Elle reçut une place dans la queue de l'appareil. Elle a raconté à Hurley qu'il lui avait marché sur le pied en embarquant, mais cela ressemblait à un mensonge pour éviter qu'il ne se souvienne d'elle à l'hôpital.
Après le crash, elle se retrouva avec le groupe de la queue de l'appareil. Elle aida à soigner les blessés car elle avait fait une année de médecine avant de faire la psychologie. Elle raconta à un homme qu'elle s'était cassée la jambe, en suivant un moniteur de ski plutôt mignon à Stowe, pour le distraire tandis qu'elle lui redressait la jambe. Elle et les autres rescapés de la queue se réfugièrent dans la station Flèche. Ils attrapèrent Sawyer, Jin et Michael sur une plage et décidèrent finalement de les ramener "chez eux". Lors du voyage pour rejoindre la plage des autres rescapés, elle essaya de réconforter Sawyer en lui disant que sa blessure n'avait pas l'air si mal. Lorsqu'ils eurent rejoint l'autre camp, elle noua rapidement une relation avec Hurley. Elle l'aida à combattre ses mauvaises habitudes alimentaires et l'empécha de sauter du haut d'une falaise. Elle aida également Claire à se souvenir de se qui s'était passé pendant les deux semaines que cette dernière a passé avec Ethan. Le denier jour de sa vie, elle devait aller picniquer avec Hurley, mais celui-ci ne retrouva jamais la plage que Sayid lui avait indiqué. Elle alla alors chercher des couvertures pour s'installer sur le sable (ce qu'Hurley avait oublié) et fut témoin du meurtre d'Ana-Lucia avant d'être elle-même abbatue par Michael. Elle ne mourut pas sur le coup, mais tomba en état de choc. Jack lui injecta de l'héroïne pour diminuer la douleur. Avant de mourir, elle voulut dénoncer Michael, mais ne résussit qu'à prononcer son prénom. Les autres crurent qu'elle s'inquiétait pour lui.
Le nom de famille de Libby fit partie des révélations entourant la saison 3. Certaines informations proviennent de scènes coupées de la saison 2.